第二季开始时，肖恩和克里斯蒂安都满40岁，克里斯蒂安为威尔伯扮演父亲，吉娜让他照顾威尔伯，直到威尔伯的亲生父亲与他争夺监护权。肖恩和朱莉娅在一起又很开心，直到威尔伯被带走后，克里斯蒂安的孤独使她透露出马特确实是他的儿子。这个秘密泛起了涟漪，最终被肖恩发现，导致肖恩和朱莉娅之间的分离。他和克里斯蒂安找到了保持朋友关系的方法。一个名叫卡弗的连环强奸犯在迈阿密周围强奸受害者，并切开他们的脸，肖恩承诺为他们修脸。艾娃是肖恩和朱莉娅的生活导师，她与马特形成了性关系，由于年龄差距太大，而且艾娃的儿子阿德里安也很糟糕，这从一开始就注定了。
